Metodo di sintesi del cedrene cis-diolo

La presente domanda di brevetto concerne un metodo di sintesi del cedrene cis-diolo di formula I comprendente le seguenti fasi: a) predisporre l’α-cedrene di formula II e condurre la reazione di epossidazione stereospecifica dell’α-cedrene di formula II a 5 dare il cedrene epossido di formula III, b) condurre la reazione di isomerizzazione stereospecifica del cedrene epossido di formula III a dare il cedranone di formula IV, c) condurre la reazione di idrossilazione stereospecifica e regioselettiva del cedranone di formula IV a dare l’idrossi cedranone di formula V, d) condurre la reazione di riduzione stereoselettiva dell’idrossi cedranone di formula V a dare il cedrene cis-diolo 10 di formula I, caratterizzato dal fatto che: nello stadio (a) di reazione di epossidazione stereospecifica la reazione è condotta mediante l’impiego di un enzima lipasi e di acqua ossigenata, e la temperatura di reazione è compresa tra 20°C e 35°C, e il cedrene epossido di formula III viene impiegato tal quale, ossia senza necessità di purificazione, nella fase successiva b) di isomerizzazione stereospecifica; nello stadio 15 b) di reazione di isomerizzazione stereospecifica la reazione è condotta mediante l’impiego di un acido di Brönsted, e la temperatura di reazione è compresa tra 20°C e 85°C, e il cedranone di formula IV viene purificato mediante distillazione; nello stadio c) di reazione di idrossilazione stereospecifica la reazione è condotta in presenza di una base forte, e la temperatura di reazione è compresa tra 20°C e 30°C, e l’idrossi 20 cedranone di formula V viene purificato mediante cristallizzazione; nello stadio d) di reazione di riduzione stereoselettiva la reazione prevede le seguenti due sottofasi: d1) aggiunta di un acido di Lewis, a cui segue d2) aggiunta di un agente riducente, e la temperatura di reazione è compresa tra -5 e 0°C, e il cedrene cis-diolo di formula I viene purificato mediante cristallizzazione; in ciascuna fase a)-d) suddetta si ottengono 25 rispettivamente i composti di formula III, IV, V e I in miscela diastereoisomerica con un rapporto diastereoisomerico > 99:1.